丝裂霉素C碱性水解，氢氧根离子优先进攻迈克尔受体位点，形成羟基取代的丝裂霉素。
羟基
一、亲核取代
羟基可以发生亲核反应，但亲核性不如胺基和巯基。
二、消除脱水
酸性条件下，羟基可以发生E1、E2机理消除反应
布托啡诺在酸性条件下发生脱水反应
维生素D类似物在酸性条件下脱水生成E/Z两种异构体降解物
三、形成内酯
羟基在PH=1~13的范围内，不会电离。含有羟基药物经常被发现形成分子内的五元环/六元环内酯。
头孢菌素的两种降解机理成五元环内酯
四、氧化
五、多级串联反应
叔醇在酸性条件，存在氯离子的情况下，观察到氯代产物
六、和酸缩合
酸性盐类药物、含有酸的辅料都观察到和羟基成酯的降解物。
API中的羟基和丁二酸成酯
苯酚药物
一、氧化
由于羟基的供电子作用，导致苯环容易被氧化；
苯酚自由基比较稳定，促进氧化反应进行；
碱性条件下，苯酚形成负离子，加速氧化反应，可以和分子氧直接反应。
肾上腺素的氧化
二、亲核反应
苯酚负离子也是一种亲核试剂，可以发生亲核反应，或者在邻对位和亲电试剂反应。
烷基卤化物
一、水解
烷基和芳基卤化物容易水解，产生羟基和生成的卤酸，水解可以通过SN1、SN2等机理进行反应。
美法仑的邻基参与水解
水解机理：
三、光催化降解
常发生在芳基卤代物，光照活化后均裂产生自由基，脱除卤素，一般情况下，C-Br/C-I键比较活泼。
舍曲林的光照脱卤
甲氯芬酸光照脱氯
胺碘酮光照脱碘
苄基
苄基在大多数条件下都是稳定的，但容易自氧化。
自氧化经由自由基的引发/扩散/终止过程：
如果苄基位存在手性，则有可能通过自由基中间态产生异构体。
舍曲林的异构化
苄基胺化合物也容易发生自由基氧化成亚胺，亚胺进一步水解成胺和醛。
丙咪嗪的苄基氧化成羟基，之后发生重排成六元环
Ezlopitant药物的不同降解途径，异丙基位氧化成羟基
另外一个苄基位点也容易被氧化，生成醛和胺
含有苄基羟基的药物甲氧胺降解机理还没有明确，得到苯甲醛
环扁桃酯含有苄基羟基，氧化成酮
烯烃
一、氧化
烯烃在氧化条件下，容易发生环氧化，并随后被亲核试剂开环。
双氢麦角汀的烯烃氧化
二、异构化
伊佛霉素的烯丙基异构
三、光降解
光引发氧化降解和异构化
光氧化的形式有多种途径
安定光照引发氧化，导致结构中的双键裂解，产生酮和醛
和单线态氧反应容易发生E/Z式的异构转化
甲氧基肉桂酸辛酯异构后发生环加成得到二聚体
四、环加成
一些含烯烃的原料药可以在光条件下与另一分子的原料药发生二聚反应，形成[2+2]环加成产物。
胸腺嘧啶核苷的环加成
烯丙基
和苄基一样，烯丙基也很容易发生自氧化反应，烯丙基氢的C-H键离解焓(BDE)约为89kcal/mol，由于共振稳定作用，需要较低的能量就可以引发反应。
脂肪酸
脂肪酸由带有脂肪链的羧基组成。脂肪链可以是饱和的(即没有双键)、单不饱和的(即一个双键)或多不饱和的。
PH较低的条件下，羧酸容易和胺/醇形成酰胺/酯；PH较高的条件下，容易发生亲核取代。
由于存在烯丙基或者双烯丙基，不饱和脂肪酸非常容易发生氧化
花生四烯酸的自氧化
【转自：科研文献拆解】
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